Датирован по аналогии с рисунками В. А. Серова и В. Е. Савинского, выполненными одновременно с рисунком Бруни.
Выполнен как учебное задание в частной мастерской П. П. Чистякова в марте-апреле 1881 г. на рисовальных сеансах в квартире ученика Чистякова В. В. Осипова на Конногврадейском бульваре. Дата на рисунке, вероятно, поставлена позднее и ошибочна. «В это же время, - вспоминал Н. Бруни, - к нам присоединился В. В. Осипов богатый че[ловек] - москвич. У него была хорошая кв[артира] на набережн[ой] большой Невы [...] Мы собирались у него. Он угощал нас чаем, после чего мы работали с натуры головы. Раз на встрече В. В. Осипова позировал П[авел] П[етрович] сам. Рисовали В. Е. Савинский, Серов, я работал. Эти рисунки сохранились» (ОР ГРМ. Ф. 114. Ед. хр. 118. Л. 10).
Рисунок Серова (датирован 31 марта 1881 г.) поступил в ГТГ (7634) в 1924 г. из бывшего собрания И. Е. Цветкова, рисунок Савинского (датирован 15 апреля 1881 г.) был подарен П. М. Третьякову в 1894 г. Чистяковым с такой сопроводительной надписью: «Портрет работан на уроках в квартире В. В. Осипова В. Е. Савинским, учеником моим, который понял мою систему рисования лучше других, что вы видите на этом рисунке» (Чистяков 1953. С. 263).